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求助:咪唑与4-氯乙酰乙酸乙酯的反应

时间: 2008-09-22 02:26:22 作者: 来源: 字号:
咪唑与4-氯乙酰乙酸乙酯的反应(生成 N-CH2COCH2COOC2H5),操作是:将咪唑溶于DMF,加入NaH 2.5equiv,搅拌30min,滴加入4-氯乙酰乙酸乙酯 1.5 equiv,室温反应过夜,HPLC检测 生成新物质约40%,原料约40%,反应液为红褐色,为4-氯乙酰乙酸乙酯自身聚合产物的颜色。请问高手该如何优化,。
反过来滴加就可以解决4-氯乙酰乙酸乙酯自身聚合的问题.
???
如果把4-氯乙酰乙酸乙酯往你制备好的碱液中, 此时碱的量相对4-氯乙酰乙酸乙酯来讲是大大过量的, 由于4-氯乙酰乙酸乙酯中的亚甲基的酸性较强,那么就容易引起4-氯乙酰乙酸乙酯只身的缩合反应. 如果反过来滴加, 这种情况就可以大大地避免.
只是个人的想法, 结果如何, 还是得靠实验来支撑.
等待你的实验结果/
fuorganic
我有一个疑问:碱液往4-氯乙酰乙酸乙酯滴,N-Na 首先与4-氯乙酰乙酸乙酯滴的亚甲基反应生成原料,且生成的4-氯乙酰乙酸乙酯的CH负电荷就会与远远过量的4-氯乙酰乙酸乙酯聚合了?
这里有一个反应速度快慢的问题.
你试试NaH 1 equiv或者1.5 equiv的,这样NaH与咪唑反应完了,就不会和4-氯乙酰乙酸乙酯反应了。不过NaH少了,要保证无水,第一步反应时间也要适当延长。
咪唑的其他位回参与反应,是个人看法,仅供参考,可先保护.具体看<杂环化学>
咪唑3位N上也会发生烷基化的反应,得到季铵盐,而且现在成为一种咪唑季铵盐成为一种常见的离子化溶剂。
是不是就在做离子液体啊?
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