请问一下合成五元环烯酮难不难?合成一克大概多少钱?最近想请人合成一个小分子化合物,是个五元环烯酮。
合成母核.cdx (1.48k)
不难,需要杂环反应
这个还需要砸换反应?
有一个思路,不知道行不行,可以看看R3基团是什么性质了,若含有一个吸电子基团的话,试试用硅烷基取代TMM供体,通过环合反应制备甲叉基取代的含有吸电子基团的五元环,再断掉环外双键成酮,去硅基得环内双键,前面有好多文献报道,收率较高,ee值较好
不知道具体能不能行得通,还请大家指点……
Ruzicka, Pfeiffer, Helv. Chim. Acta 16, 1208 (1933). Stereochemistry: Crombie, Harper, J. Chem. Soc. 1952, 869. Synthesis of cis-jasmone: H. Hunsdiecker, Ber. 75, 447 (1942); Stork, Borch, J. Am. Chem. Soc. 86, 936 (1964); Buchi, Wuest, J. Org. Chem. 31, 977 (1966); Sakan et al., Chem. Lett. 1973, 713; P. Bakuzis, M. L. F. Bakuzis, J. Org. Chem. 42, 2362 (1977). Synthesis of dihydrojasmone and cis-jasmone: C. S. Subramaniam et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979, 2346; T. Kato et al., Chem. Pharm. Bull. 28, 349 (1980). Synthesis of trans-jasmone: Sisido et al., J. Org. Chem. 29, 2290 (1964). Comprehensive synthetic reviews: R. A. Ellison, Synthesis 1973, 397; T. L. Ho, Synth. Commun. 4, 265 (1974).
合成母核.cdx (1.48k)
不难,需要杂环反应
这个还需要砸换反应?
有一个思路,不知道行不行,可以看看R3基团是什么性质了,若含有一个吸电子基团的话,试试用硅烷基取代TMM供体,通过环合反应制备甲叉基取代的含有吸电子基团的五元环,再断掉环外双键成酮,去硅基得环内双键,前面有好多文献报道,收率较高,ee值较好
不知道具体能不能行得通,还请大家指点……
Ruzicka, Pfeiffer, Helv. Chim. Acta 16, 1208 (1933). Stereochemistry: Crombie, Harper, J. Chem. Soc. 1952, 869. Synthesis of cis-jasmone: H. Hunsdiecker, Ber. 75, 447 (1942); Stork, Borch, J. Am. Chem. Soc. 86, 936 (1964); Buchi, Wuest, J. Org. Chem. 31, 977 (1966); Sakan et al., Chem. Lett. 1973, 713; P. Bakuzis, M. L. F. Bakuzis, J. Org. Chem. 42, 2362 (1977). Synthesis of dihydrojasmone and cis-jasmone: C. S. Subramaniam et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1979, 2346; T. Kato et al., Chem. Pharm. Bull. 28, 349 (1980). Synthesis of trans-jasmone: Sisido et al., J. Org. Chem. 29, 2290 (1964). Comprehensive synthetic reviews: R. A. Ellison, Synthesis 1973, 397; T. L. Ho, Synth. Commun. 4, 265 (1974).