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如何用合成来定这个化合物的绝对构型?

时间: 2008-09-25 00:29:14 作者: 来源: 字号:
这是我分离得到的2个天然产物。一个有2个手性碳,一个3个手性碳。
含2个手性碳的绝对够型应该可以通过CD谱确定。现在想把那个3个手性碳的转变为第一个化合物,请教大家可以合成吗?如何合成?

第2个化合物(含3个手性碳)

就是把第2个化合物上的甲氧基变成羰基
先用酸水解甲苷,然后氧化为糖酸。
【现在想把那个3个手性碳的转变为第一个化合物,请教大家可以合成吗?如何合成? 】

第二个化合物是缩醛结构。可以考虑在酸性条件下水解成醛,再氧化成酸,自然转化成内酯(第一个化合物)。有时可以one-pot,不用分离出中间体。

这些东西的绝对构型的确定还可以考虑与手性胺成盐,培养单晶。
用不着做反应,只要第一个化合物的绝对构型已定,用耦合常数及NOE就可以定第二个化合物的绝构型。
而且,这个氧化反应恐怕还不太好做,酚类和伯醇也容易被氧化。
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