近日做一个羧基取代的苯甲醛(2 e.q.)和乙二胺(1 e.q.)成双席夫碱的反应，按照文献方法，二者在乙醇溶剂中回流2-3小时，生成的沉淀过滤即得到产品。可是我做的时候，两种反应物加到一起就立即生成羧酸的铵盐了，并且一直保持到加热结束，沉淀很容易溶解在水中，我推断就是铵盐。请问这种反应应该怎么做呢，怎么控制反应条件才能得到我要的希夫碱？

还有就是这种反应用LC-MS能监测吗？产物在Mass条件下是否稳定？
先加三乙胺,封闭羧酸基,然后加乙二胺回流直到反应结束,最后用醋酸调PH.