看了园子里很多帖，有关氨基酸是否可以做成羧基上的酰氯，有人说fmoc保护的还可以，但是手头就只有boc保护的，于是想了下合成方案，望高手指点，就是在低温下（可能冰水中）boc-氨基酸：socl2=1：1（2：1）条件下，用甲苯作溶剂，三乙胺做傅酸剂缓慢滴加来促使boc-氨基酸做成酰氯，希望大家提提意见，是否可行？
为什么一定要做成酰氯，怎么想的？
因为氨基酸的羧基和另一反应物中氨基在EDC等催化条件下反应效率有限,所以想做成酰氯,应该反应效率会改善
请注意，EDC/DCC等不是催化剂，要加化学计量的，不知道“反应效率有限”是指什么意思。
做成酰氯可能不容易实现。
如果想进一步探讨，请给出反应的结构式、已经尝试过的条件、以及你自己的分析。
是这样的,我做的是boc-phenylalanine,想和含-NH2的高分子反应,以前试过EDC,是加化学计量的,boc-phenylalanine:EDC=1:2,-NH2的高分子只能溶于水或酸水中,而boc-phenylalanine溶于有机溶剂(与水互溶),这样反应效率有限,因为boc-phenylalanine在整个反应体系(有机溶剂和水)中是液滴,和-NH2的反应很少,所以想做成酰氯,在纯有机溶剂中和-NH2的高分子反应
在多肽合成中你的这种分子一般是采用混合酸酐法。BOC很少做酰氯。
是这样的,我做的是boc-phenylalanine,想和含-NH2的高分子反应,以前试过EDC,是加化学计量的,boc-phenylalanine:EDC=1:2,-NH2的高分子只能溶于水或酸水中,而boc-phenylalanine溶于有机溶剂(与水互溶),这样反应效率有限,因为boc-phenylalanine在整个反应体系(有机溶剂和水)中是液滴,和-NH2的反应很少,所以想做成酰氯,在纯有机溶剂中和-NH2的高分子反应
呵呵 ，lanthanum和medichemtang两位战友， lanthanum的建议我试过的，（高分子不溶在DMSO或者DMF,悬浮的）
其实我以前就是做脂肪族酸的酰氯（SOCl2酰化），然后在DMSO中和我的高分子反应，效果挺好的，虽然高分子不溶于DMSO,但是能反应的，酰氯的活性还是很高的（在之前也试了脂肪酸，EDC和我的高分子在乙醇和水体系中反应，效果不好），所以现在做氨基酸时也想这么做成酰氯，但好像Boc容易掉，呵呵
可以用HATU缩合，很好做
吡啶做溶剂，酸和胺混合，冰浴滴加三氯氧磷。
由于是碱性环境，boc不会掉
为什么非得做成酰氯，我合成多肽时一般先形成活性酯，就可以直接偶联了。
而且在SOCl2的反应条件下，酸性还是很强的，Boc当然会脱除。
肯定不能用SOCl2反应
为什么不用活化酯方法？我感觉用活化酯法就行。
SOCl2，ClCOCOCl等做酰氯方法会产生HCl等酸性气体 对酸性敏感的基团不利，可以尝试一种 在中性条件做酰氯的方法。CCl4+PPh3，产生的副产物只有氯仿和氧磷，CNCl3+PPh3搭配反应活性更高，一般的酸在CH2Cl2，CH3CN等做溶剂 室温条件下几分钟就可以成为酰氯。将上述方法做的反应液就可以直接当酰氯进行反应了。
c6h6101
这位大虾 我也是在做氨基酸方面的 有什么你说得中性条件下地相关文献啊！
尝试一种 在中性条件做酰氯的方法CCl4+PPh3的文献:
Preparation of Acyl Halides under Very Mild Conditions
John B. Lee
J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3440-3441.
大虾 这个文献太早了 小弟找不到！
有直接的吗？嘿嘿
yifeng00
“因为氨基酸的羧基和另一反应物中氨基在EDC等催化条件下反应效率有限 ”受什么因素影响呢？
SOCl2，ClCOCOCl等做酰氯方法会产生HCl等酸性气体 对酸性敏感的基团不利，可以尝试一种 在中性条件做酰氯的方法。CCl4+PPh3，产生的副产物只有氯仿和氧磷，CNCl3+PPh3搭配反应活性更高，一般的酸在CH2Cl2，CH3CN等做溶剂 室温条件下几分钟就可以成为酰氯。将上述方法做的反应液就可以直接当酰氯进行反应了。
做成碳酸酐如何?
已经提供直接下载链接。
为什么一定要做成酰氯，怎么想的？
因为氨基酸的羧基和另一反应物中氨基在EDC等催化条件下反应效率有限,所以想做成酰氯,应该反应效率会改善
请注意，EDC/DCC等不是催化剂，要加化学计量的，不知道“反应效率有限”是指什么意思。
做成酰氯可能不容易实现。
如果想进一步探讨，请给出反应的结构式、已经尝试过的条件、以及你自己的分析。
是这样的,我做的是boc-phenylalanine,想和含-NH2的高分子反应,以前试过EDC,是加化学计量的,boc-phenylalanine:EDC=1:2,-NH2的高分子只能溶于水或酸水中,而boc-phenylalanine溶于有机溶剂(与水互溶),这样反应效率有限,因为boc-phenylalanine在整个反应体系(有机溶剂和水)中是液滴,和-NH2的反应很少,所以想做成酰氯,在纯有机溶剂中和-NH2的高分子反应
在多肽合成中你的这种分子一般是采用混合酸酐法。BOC很少做酰氯。
是这样的,我做的是boc-phenylalanine,想和含-NH2的高分子反应,以前试过EDC,是加化学计量的,boc-phenylalanine:EDC=1:2,-NH2的高分子只能溶于水或酸水中,而boc-phenylalanine溶于有机溶剂(与水互溶),这样反应效率有限,因为boc-phenylalanine在整个反应体系(有机溶剂和水)中是液滴,和-NH2的反应很少,所以想做成酰氯,在纯有机溶剂中和-NH2的高分子反应
呵呵 ，lanthanum和medichemtang两位战友， lanthanum的建议我试过的，（高分子不溶在DMSO或者DMF,悬浮的）
其实我以前就是做脂肪族酸的酰氯（SOCl2酰化），然后在DMSO中和我的高分子反应，效果挺好的，虽然高分子不溶于DMSO,但是能反应的，酰氯的活性还是很高的（在之前也试了脂肪酸，EDC和我的高分子在乙醇和水体系中反应，效果不好），所以现在做氨基酸时也想这么做成酰氯，但好像Boc容易掉，呵呵
可以用HATU缩合，很好做
吡啶做溶剂，酸和胺混合，冰浴滴加三氯氧磷。
由于是碱性环境，boc不会掉
为什么非得做成酰氯，我合成多肽时一般先形成活性酯，就可以直接偶联了。
而且在SOCl2的反应条件下，酸性还是很强的，Boc当然会脱除。
肯定不能用SOCl2反应
为什么不用活化酯方法？我感觉用活化酯法就行。
SOCl2，ClCOCOCl等做酰氯方法会产生HCl等酸性气体 对酸性敏感的基团不利，可以尝试一种 在中性条件做酰氯的方法。CCl4+PPh3，产生的副产物只有氯仿和氧磷，CNCl3+PPh3搭配反应活性更高，一般的酸在CH2Cl2，CH3CN等做溶剂 室温条件下几分钟就可以成为酰氯。将上述方法做的反应液就可以直接当酰氯进行反应了。
c6h6101
这位大虾 我也是在做氨基酸方面的 有什么你说得中性条件下地相关文献啊！
尝试一种 在中性条件做酰氯的方法CCl4+PPh3的文献:
Preparation of Acyl Halides under Very Mild Conditions
John B. Lee
J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3440-3441.
大虾 这个文献太早了 小弟找不到！
有直接的吗？嘿嘿
yifeng00
“因为氨基酸的羧基和另一反应物中氨基在EDC等催化条件下反应效率有限 ”受什么因素影响呢？
SOCl2，ClCOCOCl等做酰氯方法会产生HCl等酸性气体 对酸性敏感的基团不利，可以尝试一种 在中性条件做酰氯的方法。CCl4+PPh3，产生的副产物只有氯仿和氧磷，CNCl3+PPh3搭配反应活性更高，一般的酸在CH2Cl2，CH3CN等做溶剂 室温条件下几分钟就可以成为酰氯。将上述方法做的反应液就可以直接当酰氯进行反应了。
做成碳酸酐如何?
已经提供直接下载链接。