请教大家一个问题:我现在在做的底物有酚羟基和醇羟基,现在想用苄溴来选择性的保护酚羟基,使醇羟基游离,用K2CO3回流的方法,结果可能在醇羟基上也有保护,副产物多,大家有谁做过的指点一下。
=================
请不要随便使用【原创】字样
----edited by wzuny 底物与等摩尔氢氧化钠反应制成酚的钠盐,然后滴加苄溴,温度不要太高.肯定能成功.
K2CO3 or Cs2CO3(1eq.)/DMF r.t should work
大家 我现在有点想把醇羟基保护起来的冲动,估计副产物里会有醇羟基单独被保护的,但现在不知该怎样去控制条件来让醇羟基保护,这样就可以少走很多弯路,论坛里也有人提到过,还望大家继续关注!
选择基团较大的酰氯可以对酚羟基进行选择性保护。
回楼上 这个我也试过 用相转移催化法 但每次都是醇羟基优先被酰化 我没有做过相转移催化的经验 估计我的相转移催化没起作用 不知该如何操作! 文献是这样的 固液两相 溶剂是二氧六环 用的TBAH催化 氢氧化钠颗粒作固相 实在是不知怎么去反应的!
大家在做这个的时候 有没有遇到过醇羟基优先被保护的情况 有的话控制的条件是什么样的?
我做过6-氯-1-己醇用苄氯保护。
条件是:苄氯、氢化钠、THF,回流。
如果用苄氯、碳酸钠,碘化钠,DMAC100度反应,点很多,收率不高。
酚羟基的保护用苄氯就行,苄溴太活泼,副反应多。
条件是:苄氯、碳酸钠,碘化钠,丙酮回流。
降低反应温度,溶剂极性,减少碳酸钠的投料比,也许能尽量减少醇羟基在苄氯、碳酸钠体系中的副反应。
楼上 你的建议对我很有帮助!再次感谢!
回楼上 这个我也试过 用相转移催化法 但每次都是醇羟基优先被酰化 我没有做过相转移催化的经验 估计我的相转移催化没起作用 不知该如何操作! 文献是这样的 固液两相 溶剂是二氧六环 用的TBAH催化 氢氧化钠颗粒作固相 实在是不知怎么去反应的!
=================
请不要随便使用【原创】字样
----edited by wzuny 底物与等摩尔氢氧化钠反应制成酚的钠盐,然后滴加苄溴,温度不要太高.肯定能成功.
K2CO3 or Cs2CO3(1eq.)/DMF r.t should work
大家 我现在有点想把醇羟基保护起来的冲动,估计副产物里会有醇羟基单独被保护的,但现在不知该怎样去控制条件来让醇羟基保护,这样就可以少走很多弯路,论坛里也有人提到过,还望大家继续关注!
选择基团较大的酰氯可以对酚羟基进行选择性保护。
回楼上 这个我也试过 用相转移催化法 但每次都是醇羟基优先被酰化 我没有做过相转移催化的经验 估计我的相转移催化没起作用 不知该如何操作! 文献是这样的 固液两相 溶剂是二氧六环 用的TBAH催化 氢氧化钠颗粒作固相 实在是不知怎么去反应的!
大家在做这个的时候 有没有遇到过醇羟基优先被保护的情况 有的话控制的条件是什么样的?
我做过6-氯-1-己醇用苄氯保护。
条件是:苄氯、氢化钠、THF,回流。
如果用苄氯、碳酸钠,碘化钠,DMAC100度反应,点很多,收率不高。
酚羟基的保护用苄氯就行,苄溴太活泼,副反应多。
条件是:苄氯、碳酸钠,碘化钠,丙酮回流。
降低反应温度,溶剂极性,减少碳酸钠的投料比,也许能尽量减少醇羟基在苄氯、碳酸钠体系中的副反应。
楼上 你的建议对我很有帮助!再次感谢!
回楼上 这个我也试过 用相转移催化法 但每次都是醇羟基优先被酰化 我没有做过相转移催化的经验 估计我的相转移催化没起作用 不知该如何操作! 文献是这样的 固液两相 溶剂是二氧六环 用的TBAH催化 氢氧化钠颗粒作固相 实在是不知怎么去反应的!