Hofman降解反应是将酰胺(NH2类)还原为少一个碳的伯胺,请问我一个噻吩上的酰胺能否发生这样的反应,会有什么副反应以及怎样操作呢?这个反应我做了很久了就是好象不反应,(我用的是3%的溴水与20%的NaOH液配置的次溴酸钠液,其他操作也是先0℃反应1h,再慢升温至70℃)希望大虾们能提供点建议,不甚感激!!!
附结构:
结构.doc (17.5k)
继续求助啊!!!
酰胺与次溴酸钠的碱溶液作用则脱去羰基生成伯胺,在反应中碳链减少一个碳原子.此为霍夫曼降级反应(Hofmann degradation)注意:1.含八个碳以下的酰胺,产率较高.2.酰基氮烯不稳定,容易发生分子重排,转变为氮原子的价电子层为八个电子的的稳定的异腈酸酯.霍夫曼反应历程就包括这种重排.所以:1.多于八个碳原子产率低.2.位阻太大影响重排导致反应不发生.
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酰胺与次溴酸钠的碱溶液作用则脱去羰基生成伯胺,在反应中碳链减少一个碳原子.此为霍夫曼降级反应(Hofmann degradation)注意:1.含八个碳以下的酰胺,产率较高.2.酰基氮烯不稳定,容易发生分子重排,转变为氮原子的价电子层为八个电子的的稳定的异腈酸酯.霍夫曼反应历程就包括这种重排.所以:1.多于八个碳原子产率低.2.位阻太大影响重排导致反应不发生.