GMP,药品,药学,制药,新药,色谱,药品生产,中药,药材,原料药,医药,中间体,药用辅料

各位大侠,如何实现下列羰基到氨基的转化?

时间: 2008-09-22 00:57:21 作者: 来源: 字号:
大家!

羰基加氨成亚胺 再Pb, Ni选择性还原不行吗??
酯基不会被胺解掉么?
我突然有思路了,大家看看行么?

关键是如何选择性还原的问题,各位大侠指点一下啊!
我也想知道!! 还有好像羟胺与羧酸能生成羟肟酸 具体条件就不清楚了啊
羟胺也能与酯基反应啊,真可惜,应该怎么办啊

以下是关于羟胺的几篇文献。

一块探讨这个问题吧

是不是因为 加强碱 把酯给水解成酸了 可是与羰基缩合是弱酸条件呢??
羟胺和羰基缩合成WU的反应一般只适合于醛酮羰基, 对WU进行还原成氨基是常见的方法. 但是在这个体系中,母体是酰胺, 由于酰胺中的N对羰基的供电子作用导致羰基活性较弱, 难以发生羰基的加成,因此,酰胺羰基不能形成WU

我参考以前碰到的一个反应,可以使羰基在氯化磷的作用下形成二氯代物,然后选择性还原形成一氯代物,再进行氨化(Gabriel合成氨基).相关的参考文献我忘记了,但是应该不难查到.
受益匪浅,您!
氯代可以直接形成一氯代物吧,反应见青霉素的7位化学法切保护基
弱弱问一句, 氨解的时候能不能把酯也给氨解掉呢???
看来,小弟的这个路线是具有挑战性的
各位,这个反应中羰基到氨基的转化的机理是什么?最好给小弟详细讲讲啊,了
各位,这个反应中羰基到氨基的转化的机理是什么?最好给小弟详细讲讲啊,了

以前做过酮和盐酸羟胺反应得到酮肟, 然后Pt/C加氢得到胺.
Pt/C加氢应该不会把酯还原掉的.所以选择性还原应该不是问题.
做酮肟时选择性问题不是很清楚.
但根据你提供的第二篇关于羟胺的文献,对羧酸并没有影响, 控制反应条件(主要是PH)应该能有很好的选择性.
我觉得羰基和酯基与盐酸羟胺反应的活性应该不同,酯基需要的碱性应该更强些,所以控制好条件,我认为还是可行的。
发表评论 共有条评论
验证码: 看不清楚,点击刷新 匿名发表