本人现在正在做Scheme1的反应，打算将羟基氧化成羰基，但试过多种方法均没有成功，目前感觉到束手无策，请各位战友施予援手。
试过的方法有：
1、活性二氧化锰氧化
2、碳酸银氧化，无水苯做溶剂，氮气下回流4小时，TLC检测无反应，都是原料，但黄色的碳酸银已变灰色。
3、DMSO氧化，有两个主要的点，一个在原料前方，一个在后面，但都不是目标化合物。
4、PCC和Jones试剂，点很杂，而且没有主要的点。
氧化羟基的方法还有最常用的DMP你没有试啊，如果实在没有好的氧化条件，为了得到目标产物，或许可以走其他的路线，比如，可以F-C酰基化反应去接等等。
Dess-Martin Periodinane 氧化你有没有试过,我做过类似的反应,反应很好,时间短收率高.
将羟基氧化成羰基的方法很多，一个一个尝试，既浪费时间又浪费金钱，实在划不来。
建议先用scifinder，或者Beilstein查查相似化合物的氧化方法，再进行尝试，这样会事半功倍的。
将羟基氧化成羰基的方法很多，一个一个尝试，既浪费时间又浪费金钱，实在划不来。
建议先用scifinder，或者Beilstein查查相似化合物的氧化方法，再进行尝试，这样会事半功倍的。
不好做, 有一个问题: 原料是如何得到的?
不好做, 有一个问题: 原料是如何得到的?
可以考虑按下图试一试.
双键重排可能是一个问题, 可以用中性缓冲溶液后处理, 上中性Al2O3的柱子.
可以考虑欧芬脑尔氧化，丙酮和异丙醇铝试试，这个条件比较温和。
可以考虑按下图试一试.
双键重排可能是一个问题, 可以用中性缓冲溶液后处理, 上中性Al2O3的柱子.
这个方法我用格式试剂在低温试过,但得到是双键重排的产物,
RMgBr 的碱性太强!
Tetrahedron Letters, 29(51), 6761-4; 1988
Journal of the American Chemical Society, 113(12), 4672-3; 1991
Journal of Organic Chemistry, 58(10), 2846-50; 1993
Tetrahedron Letters, 37(7), 1109-12; 1996 (RZnX)
Tetrahedron Letters, 37(50), 9087-9088; 1996 (RCdX)
Tetrahedron Letters, 38(50), 8745-8748; 1997 (RInX)
Synlett, (10), 1659-1661; 2001
Synthesis, (15), 2390-2394; 2003
这个办法根本不行.
1. Ar-Li 的碱性很大, Weinreb酰胺3的alfa－Ｈ的酸性很强, 所以Ar-Li还没有和Weinreb酰胺反应 就已经变成Ar-H了.
2. Metallation 在THF中一般要加TMEDA来稳定Ar-Li, 还是Et2O好使.
3. 应液先变绿是形成了Ar-Li, 变成黄白色悬浮液可能是已经变成Ar-H了.
实验要在Ar or N2 下烧瓶子, 在Ar or N2 下加各种试剂.
付克酰基化反应不行吗？
1：1的投料比
Jones试剂负载在硅胶上进行氧化，效果比Jones试剂氧化要干净一些。
TPAP-NMO体系试过吗？这个体系非常温和，产率也高，很值得一试。比上面提到的氧化条件都好，现在可是氧化反应的首选啊。
Tempo催化氧化也可以试一试。
可以试试苄位氧化剂：IBX
以DMSO为溶剂
可以试试苄位氧化剂：IBX
以DMSO为溶剂
试过的方法有：
1、活性二氧化锰氧化
2、碳酸银氧化，无水苯做溶剂，氮气下回流4小时，TLC检测无反应，都是原料，但黄色的碳酸银已变灰色。
3、DMSO氧化，有两个主要的点，一个在原料前方，一个在后面，但都不是目标化合物。
4、PCC和Jones试剂，点很杂，而且没有主要的点。
氧化羟基的方法还有最常用的DMP你没有试啊，如果实在没有好的氧化条件，为了得到目标产物，或许可以走其他的路线，比如，可以F-C酰基化反应去接等等。
Dess-Martin Periodinane 氧化你有没有试过,我做过类似的反应,反应很好,时间短收率高.
将羟基氧化成羰基的方法很多，一个一个尝试，既浪费时间又浪费金钱，实在划不来。
建议先用scifinder，或者Beilstein查查相似化合物的氧化方法，再进行尝试，这样会事半功倍的。
将羟基氧化成羰基的方法很多，一个一个尝试，既浪费时间又浪费金钱，实在划不来。
建议先用scifinder，或者Beilstein查查相似化合物的氧化方法，再进行尝试，这样会事半功倍的。
不好做, 有一个问题: 原料是如何得到的?
不好做, 有一个问题: 原料是如何得到的?
可以考虑按下图试一试.
双键重排可能是一个问题, 可以用中性缓冲溶液后处理, 上中性Al2O3的柱子.
可以考虑欧芬脑尔氧化，丙酮和异丙醇铝试试，这个条件比较温和。
可以考虑按下图试一试.
双键重排可能是一个问题, 可以用中性缓冲溶液后处理, 上中性Al2O3的柱子.
这个方法我用格式试剂在低温试过,但得到是双键重排的产物,
RMgBr 的碱性太强!
Tetrahedron Letters, 29(51), 6761-4; 1988
Journal of the American Chemical Society, 113(12), 4672-3; 1991
Journal of Organic Chemistry, 58(10), 2846-50; 1993
Tetrahedron Letters, 37(7), 1109-12; 1996 (RZnX)
Tetrahedron Letters, 37(50), 9087-9088; 1996 (RCdX)
Tetrahedron Letters, 38(50), 8745-8748; 1997 (RInX)
Synlett, (10), 1659-1661; 2001
Synthesis, (15), 2390-2394; 2003
这个办法根本不行.
1. Ar-Li 的碱性很大, Weinreb酰胺3的alfa－Ｈ的酸性很强, 所以Ar-Li还没有和Weinreb酰胺反应 就已经变成Ar-H了.
2. Metallation 在THF中一般要加TMEDA来稳定Ar-Li, 还是Et2O好使.
3. 应液先变绿是形成了Ar-Li, 变成黄白色悬浮液可能是已经变成Ar-H了.
实验要在Ar or N2 下烧瓶子, 在Ar or N2 下加各种试剂.
付克酰基化反应不行吗？
1：1的投料比
Jones试剂负载在硅胶上进行氧化，效果比Jones试剂氧化要干净一些。
TPAP-NMO体系试过吗？这个体系非常温和，产率也高，很值得一试。比上面提到的氧化条件都好，现在可是氧化反应的首选啊。
Tempo催化氧化也可以试一试。
可以试试苄位氧化剂：IBX
以DMSO为溶剂
可以试试苄位氧化剂：IBX
以DMSO为溶剂