请教各位大侠，有做过类似反应的吗？这类反应一般都怎样做呀？？

SeO2 oxidize it.
I am trying
二氧化硒氧化太难控制，总是氧化成酮啊！

用NBS先溴化在水解怎样，会不会有啥副反应啊？请教各位了！
我觉得溴化后水解很有可能有脱水的副反应
有可能，我做的氢谱，有三个双键上的氢，但3--4 有几个峰就不知咋回事了
我使用碳酸钙进行水解的，这个有啥问题吗
可以试试溴化后水解的条件：
试 剂H2O
溶 剂 dioxane
反应时间 3 hour 1、我用NBS，在CCl4中，加过氧苯甲酰，回流反应3小时，制得棕色产物，
2、用碳酸钙的二氧六环-水悬浊液加热回流5小时使其水解
3、TLC上显示，左边点为原料，中间点是溴化后生成的，右边点是水解后新出现的，展开剂：石油醚--乙酸乙酯=4-1，Rf值与实际不相上下

大家看看右边这个点有可能是产物吗？？

如改用 石油醚-乙酸乙酯=1-1 ，右边绿色点的Rf值为0.5左右
很有可能的 比原料Rf值靠下 就是变成羟基增大了极性的缘故！