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急求关于氟苯尼考反应的手性问题,请学长多多指点

时间: 2008-09-25 02:03:06 作者: 来源: 字号:
我在看资料的时候,发现氟苯尼考水解成氟苯尼考胺,氟苯尼考的化学结构是1R,2S结构,当它水解成氟苯尼考胺的时候它的1R,2S会发生改变吗?请学兄学姐多多指点。!
关于反应方程式见附件。
附件在这贴里。

氟苯尼考水解.doc (26.0k)
不会。但如果氟被水解成醇的话,2位会变成R。不是因为发生翻转,而是命名优先次序变了。
多谢指导!!
如果氟被水解成醇的话,2位会变成R。不是因为发生翻转,而是命名优先次序变了。您的意思是不是,如果氟被水解成醇,2位碳原子的连接的四个基团发生了变化,然后再按照较优基团的排列次序命名,2位的碳原子变成R了。
再劳驾问一下,由氟苯尼考水解生成氟苯尼考胺,它的1R,2S手性碳原子为什么不会改变,依据的原理是什么啊?

是这样。

这个中心消旋/翻转的唯一可能是那个氢被离解。在一般水解条件下那个氢的pKa不足以使之离解。
哦,!
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