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用樟脑磺酸拆分一个手性碱化合物

时间: 2008-09-25 01:04:30 作者: 来源: 字号:
各位园友,汶川地震虽然很值得关注,但正常的工作学习还是应该继续 今天将我最近实验中遇到的一些疑问提出来,大家讨论一下
最近在做一个含异喹啉母环的小分子化合物的拆分,用的拆分剂是D-(+)樟脑磺酸,因为之前是盐酸盐,用NaOH调PH游离后是以油状物形式存在,不能判定是否达到饱和,在整个过程中都注意到了尽量避免有水的存在,拆分溶剂试过甲醇,正丁醇,乙腈等始终不见有固体析出,放在室温下自然挥发又担心有水进去(重庆空气湿度很大),有两个问题
1 油状物如何判断形成饱和溶液
2 看过拆分文献上有很多都提到用水作为拆分溶剂的组分,但和老板讨论的时候老板说要尽量避免水,说水的存在会加大盐的溶解度,不利于固体析出,感到很疑惑,希望在这方面有过实战经验的园友指导一下
说的不是太清楚。
1、最好是在水里用氢氧化钠调碱,然后用有机溶剂萃取出来再和酸成盐。
2、放在室温下自然挥发又担心有水进去(重庆空气湿度很大),和老板讨论的时候老板说要尽量避免水,说水的存在会加大盐的溶解度,不利于固体析出——不用太担心这个问题,看来你们老板做的拆分也比较少。
3、油状物如何判断形成饱和溶液——先拿到樟脑磺酸盐固体再做重结晶。

我也是在重庆,还有什么问题的话可以和我讨论。
你也是重庆的呀!我是重医的,你是哪里的呀?最近是得到了樟脑磺酸盐的固体,准备再找一个溶剂系统重结晶,原来那个溶剂系统死活溶解不了这个盐。
这个东西游离碱的时候很容易变质,不稳定,特别对温度很敏感,我是用氢氧化钠调的,游离碱的回收率一直不高,老板让我用弱点的碳酸钠之类的调,不晓得行不行,还有个问题想请教一下,我形成盐了之后可不可以直接用普通的反相高效液相柱子把左旋和右旋的分开呀?
你说的不稳定是指和空气中的CO2成盐了还是游离碱本身结构发生了改变?
盐溶不了可以试试用有机溶剂/水的混合溶剂。
一般说来普通柱子是无法分开的,要用手性柱。建立分离对应异构体的分析方法是最初都应该做的,要不然拆了半天都不知道效果。
拆分过程中很多条件需要耐心摸索,等你成功了回过头来看拆分其实很简。
具体是怎么变化也不是十分清楚,就是在游离碱的时候温度稍微高点薄层点板发现会有许多其他的杂质斑点出现,现在通过控制温度应该可以了,现在就是要找个溶剂把樟脑磺酸盐拆开了,现在用的是乙腈和水的体系,没有固体出来。
我也相信一定可以出来的,时间问题!
我想现在先把精力集中在找溶剂把现在得到的樟脑磺酸盐拆开,先游离后用旋光测,因为有文献报道的值可以做对比,接着在采用色谱的方法进一步测对映体含量,高效液相和毛细管电泳都可以选择,不知道这种思路对做手性拆分是否合适,或者你有什么好的意见和建议,望不吝赐教,万分感激
可以考虑在极性小点的有机溶剂中进行,或者控制溶剂的量
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