最近在分离一种含环烯醚萜化合物的植物，主要是用硅胶、ODS、凝胶，但遇到了一个奇怪的现象，上了大柱后分了好几个部分，拿出2个上ODS之后再上硅胶，点板时分离效果挺好，显色也清晰，而且量也足够，但按照摸索好的条件洗脱时，大部分样品却洗不下来，而洗下来的馏分基本是无色的，回收后再点板发现点很多，感觉已经经过两三次分离，而且主要的东西也没下来。不应该有这么多点。另外，看到样品层颜色很深，一直不能洗下来，就不断加大极性，但已经远超过薄层的条件了，可把洗下来的重新处理好，再点板，还能用原来的极性展开，我也不知道这部分样品里是不是有环烯醚萜，以前有印象这类化合物不太稳定，是不是在分离过程中氧化分解了，请各位指教。
加浓硫酸或盐酸看颜色是否变黑，若变则可能含环烯醚萜类。
再有：是咋处理的， 旋整了没有，

（缩略图，点击图片链接看原图）
有些环烯醚萜化合物不稳定，在硅胶柱上时可能有部分氧化，或者聚合，使极性增大，颜色变深，新点增多。
你可以查查相关文献，看这部分的主要成分，选择合适的柱层析。