现在正在做Scheme 1的反应，目的是想将目标化合物仲醇做成R或S构型，但试了多种不对称试剂，但所得的化合物的ee值都是零。反应都是在无水无氧的条件下进行的。具体操作过程如下：
氮气保护下，活化锌粉置于干燥的四氢呋喃中，滴加溴代异戊烯，反应液室温搅拌1小时，滤去锌粉备用。
氮气保护下，手性试剂溶于干燥的四氢呋喃中，加入上述制备好的异戊烯溴化锌，室温搅拌15分钟。向此溶液中加入醛和六甲基磷酰三胺回流10小时。反应液冷却后，加入饱和氯化铵水溶液，用乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，蒸出溶剂，柱层析分离。

该反应有类似的文献报道，见Scheme 2，文献的ee值可以达到94%，文献报道的与我所做的不同处为文献上的醛是一种脂肪族的醛。我也采用了文献上所用那种不对称试剂，但得到目标化合物的ee值也是零。我现在不知道问题出在什么地方，请高手指教？

难道是醛的问题的??
滤去锌粉的过程中,可能被破坏了!

难道是醛的问题的??


滤去锌粉的过程中,可能被破坏了!

先看看手性催化剂是不是真正的手性。
然后，如果有可能，建议反应在低温做，逐渐升到室温，再回流。你的芳醛的活性比脂肪醛差一些。
另外，六甲基磷酰三胺是个很有用的试剂。但在此，能否省去不用？据我所知的过渡态，似乎好像没有HMPA也可以走。
还应该再查一下“目标化合物也对”结论是否正确，有没有消除从而成二烯的非手性产物。
个人意见，供参考。