求助,邻二醇能用MTPA确绝对对构型吗?
用MTPA酯能测定仲醇的绝对构型,具体在某个化合物上能否使用要看运气,因为两种酯的化学位移差值如果没有空间分布规律,结果就无法解释了。
不过邻二醇没必要用这种方法测定绝对构型,可以采用激子(激发态)手性CD(圆二色谱)法测定,采用(取代)苯甲酸做成邻二酯测定圆二色谱,即可推断绝对构型,参见林国强等着《手性合成》23-24页及相关文献。
《手性合成》这本书我暂时不好找,有没有相关文献?
参见:
陈业高,秦国伟,谢毓元. 圆二色谱激子手性法进展及其在天然产物绝对构型确定中的应用天然产物研究与开发 , 2001,(01) . 64-69
吴立军. 旋光谱和圆二色散谱在有机化学中的应用沈阳药科大学学报 , 1989,(04) . 63-73
如果是直链的邻二醇,而不是环状的邻二醇,都同样适用吗?
适用。
只要两个π电子体系在空间上分布形成二面角就可以应用,由于基团的位阻与静电排斥作用,邻二芳香酯的两个取代基之间必然形成二面角。
用MTPA酯能测定仲醇的绝对构型,具体在某个化合物上能否使用要看运气,因为两种酯的化学位移差值如果没有空间分布规律,结果就无法解释了。
不过邻二醇没必要用这种方法测定绝对构型,可以采用激子(激发态)手性CD(圆二色谱)法测定,采用(取代)苯甲酸做成邻二酯测定圆二色谱,即可推断绝对构型,参见林国强等着《手性合成》23-24页及相关文献。
《手性合成》这本书我暂时不好找,有没有相关文献?
参见:
陈业高,秦国伟,谢毓元. 圆二色谱激子手性法进展及其在天然产物绝对构型确定中的应用天然产物研究与开发 , 2001,(01) . 64-69
吴立军. 旋光谱和圆二色散谱在有机化学中的应用沈阳药科大学学报 , 1989,(04) . 63-73
如果是直链的邻二醇,而不是环状的邻二醇,都同样适用吗?
适用。
只要两个π电子体系在空间上分布形成二面角就可以应用,由于基团的位阻与静电排斥作用,邻二芳香酯的两个取代基之间必然形成二面角。