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氨基酸氨基的氰乙酰化

时间: 2008-09-24 01:49:05 作者: 来源: 字号:
在合成一个中间体,即用氰乙酸乙酯的羰基进攻氨基酸的氨基,得到氰乙酰氨基酸,反应用乙醇钠作为催化剂,但总是得不到产品,TLC检测没有反应(乙醇溶剂84度反应,未果;加DMF升高反应温度,100,110,120,130度未果,温度高,固体粘壁)。请教各位高人指点一下,!

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有两种办法,1,将氰乙酸制备成活性脂,比如与DM成脂,再与氨基酸反应.2,把氨基酸的羧基成脂保护,再与氰乙酸在DCC的催化下反应,最后把保护的脂水解成羧酸.
dgrlt你,我用的氰乙酸乙酯,不是氰乙酸,如果用氰乙酸乙酯与氨基酸反应要什么样的条件呢,反应式参考附件。多谢!
dgrlt你,我用的氰乙酸乙酯,不是氰乙酸,如果用氰乙酸乙酯与氨基酸反应要什么样的条件呢,反应式参考附件。多谢!
是不是这样设计路线不合理 啊,而且难度较大呢,氨基酸分子之间也会发生酰化吧?
反应不溶的原因吧,先把氨基酸的羧基成脂,碱性条件应该就可以,
这应该是个胺解反应,胺解反应要把醇蒸出来才行。我看到的有甲酯的胺解,用二甲苯做溶剂,加热温度120,把甲醇蒸出来,酚酯是无溶剂反应,用分流柱把苯酚蒸走。
关于你的反应条件我有几点疑问,不一定对,供你参考:反应产物之一是乙醇,为什么用乙醇做溶剂?这样不利于反应平衡右移;加乙醇钠做什么?你的反应物中有咪唑基,有羧基,有两个活泼氢,要成盐的,羧基不会参加反应,但咪唑的盐可能会反应的,它也有亲核性的。
因为钠要用醇溶解,换成甲醇可以吧,有没有其他的解决方案啊。thanks。
有没有知道的,给个建议吧,谢了
建议再适当增加碱性,防止碱性不够,降低氮的亲核性。因为氨基酸本身就有酸性。还有就是换溶剂,不能用乙醇,甲醇也不合适。沸点要较高以便能把乙醇蒸出。如二甲苯DMF等
把甲醇或者乙醇蒸出以后,体系很快就浑浊,出现严重粘壁,搅拌受阻,很危险,只好停止反应。不知道有什么方法了。
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