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求证红外谱图,关于羰基转变为羟醛缩合结构的可能性

时间: 2008-09-23 02:42:25 作者: 来源: 字号:
我们实验小组曾合成一批高分子化合物,利用高碘酸对壳聚糖进行氧化开环,然后接上其他物质。其中氧化的这一步在壳聚糖的2位和3位原理上会生成两个羰基,但是从我们打出的红外谱图上并没有典型的羰基峰。我们查了一下书,有人曾说在一定条件下羰基可以转变成缩醛结构,不知道谱图上的1627.7的波数位置是否就是相应的缩醛结构峰,该峰怎么说也不像是个巨大的羰基峰,还请高手们给与帮忙解释解释。
本人非药化专业,是个外行,还请详细给与说明,先行写过各位了
继续,红外谱图如下,这是反应物2的红外谱图(该中间产物透析纯化过)。
很想知道1627.7的位置到底是不是反应物2的羰基峰,有没有可能是缩醛结构峰或者是什么其他可能的结构?在高碘酸的氧化条件下壳聚糖有没有其他可能的的生成物会引入1627.7的波数的峰?还请高手们多多指教?

对我的分析判断没反映,删除。
缩醛?缩醛这个概念是指的羰基和2分子醇羟基的反应.和一分子醇生成的叫半缩醛(或者酮).并是不指的2个醛基的反应..的意思可能指的是2分子醛基的反应,这个应该叫羟醛缩合..但是此种缩合需要α-H的存在..端基C上有此H 的存在..后者的可能性也很大,可以作考虑.2楼说酰胺,但是酰胺应该是特别强的峰这个相对较弱...
刚才帮看了下天然药物化学课本.糖苷章节有一个叫做smith降解的反应,但是这个只是针对的苷的降解来说,个人认为也和这个问题差不多.此法说首先将样品入稀醇溶液中加NaIO4,室温开裂成2醛.然后用硼氢化试剂还原成醇,以防止醛和醇进一步缩合...就是说如果用的IO4氧化开环加醇可能也会有点影响...这样的..

缩醛?缩醛这个概念是指的羰基和2分子醇羟基的反应.和一分子醇生成的叫半缩醛(或者酮).并是不指的2个醛基的反应..的意思可能指的是2分子醛基的反应,这个应该叫羟醛缩合..但是此种缩合需要α-H的存在..端基C上有此H 的存在..后者的可能性也很大,可以作考虑.2楼说酰胺,但是酰胺应该是特别强的峰这个相对较弱...

氨基峰是有可能的..不过有一点可以肯定就是羟醛缩合产物其实还是醛.是其中一分子醛和a-H的反应.那么理论上来讲存在醛的话在2720附近绝对会有一个吸收...而且2800-2900附近还会有个峰,因为有费米共振的原因..2720是醛羰基的特征峰,这是无可质疑的.上面红外图有点这个意思.由于本人做得不多,只能提供理论参考..呵呵.我去问下高人先..

缩醛?缩醛这个概念是指的羰基和2分子醇羟基的反应.和一分子醇生成的叫半缩醛(或者酮).并是不指的2个醛基的反应..的意思可能指的是2分子醛基的反应,这个应该叫羟醛缩合..但是此种缩合需要α-H的存在..端基C上有此H 的存在..后者的可能性也很大,可以作考虑.

再看一个。

呵 我没做过.只想说一般酰胺是强吸收的,那这样只能说反应第二步不是的那个东西.或者不纯.或者脱下的NH3和这个糖起反应了..个人意见哈.
celan和scun05113012 兄弟的指点。但是仍然听得云里雾里,不甚明白~~
是否是我的东西不纯,得到的反应物图谱并不是理论产物2,还是真的有酰胺生成?
celan兄弟说“我是说过像是酰胺。峰相对较弱自有原因。”还请兄弟进一步说清楚原因,~~~
顶顶,继续请高手讨论指点~~~

PS:我最关心的就是反应物2能否和我的红外谱对上,需要结构确证一下~~
很有可能是产生了叔酰胺 1627那有中吸收 而后面的1000左右处的强吸收说明是叔酰胺的可能性特别大
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