Mitsunobu Reaction 最早由日本学者O. Mitsunobu1967年发表于Bull. Chem. Soc. Japan 40, 935 (1967)，这类反应主要是醇和质子酸，严格说是亲核试剂在磷配体作用下通过生成中间过渡的磷盐反应，反应方程式见附件。
在制备醚类化合物中非常有用，不知道有没有人做过这个反应，欢迎大家交流
上传一些相关的文献，有兴趣的可以研究一下
1.pdf (202.53k)
没做过，但我知道很不好做，条件较苛刻
条件不是很苛刻，是个很用的实验，催化剂是偶氮化合物DIAD or DEAD,和磷配体。
Mitsunobu Reaction
O. Mitsunobu et al., Bull. Chem. Soc. Japan 40, 935 (1967); O. Mitsunobu, Y. Yamada, ibid. 2380.
Condensation of alcohols and acidic components (NuH) on treatment with dialkyl azodicarboxylates and trialkyl- or triarylphosphines occurring primarily with inversion of configuration via the proposed intermediary oxyphosphonium salts:
Methods development: R. F. C. Brown et al., Tetrahedron 50, 5469 (1994); T. Tsunoda et al., Tetrahedron Letters 40, 7355 (1999); J. C. Pelletier, S. Kincaid, ibid. 41, 797 (2000). Synthetic applications: M. A. Poelert et al., Rec. Trav. Chim. 113, 355 (1994); A. Viso et al., Tetrahedron Letters 41, 407 (2000); H. Schedel et al., Tetrahedron Asymmetry 11, 2125 (2000). Solid-phase synthesis: S. R. Chhabra et al., Tetrahedron Letters 41, 1099 (2000); F. Zaragoza, H. Stephensen, ibid. 2015; P.-P. Kung, E. Swayze, ibid. 40, 5651 (1999). Mechanism: T. Watanabe et al., Chirality 12, 346 (2000). Reviews: O. Mitsunobu, Synthesis 1981, 1-28; D. L. Hughes, Org. React. 29, 1-162 (1983); D. L. Hughes, Organic Preparations and Procedures Int. 28, 127-164 (1996); J. A. Dodge, S. A. Jones, Recent Res. Dev. Org. Chem. 1, 273-283 (1997).
日文汉字写出来叫光延反应，以光延旺洋的姓命名。
这个反应怕水，需要仔细烘瓶子后再做容易成功。原料、试剂、溶剂都需要仔细除水。
条件不是很苛刻，是个很用的实验，催化剂是偶氮化合物DIAD or DEAD,和磷配体。
Mitsunobu Reaction有很好的综述。何止是做醚。
这个反应好做,常用于手性化合物制备,能够发生完全的SN2反应,要求是没有产生,过程中要把DEAD还原,把三苯基磷氧化,该反应的难点是DEAD的还原产物和Ph3P的氧化产物不好除去.
少了一个水
我做过这个反应 不难 反应完后调PH值 除去PH3PO再重结晶出产品
极其经典的一个反应，呵呵，当时看到别人做，好想自己去帮别人把这个项目做 了，有很深刻的印象，真希望有机会去亲手做做这个反应的，毕竟是为数不多的以亚洲人命名的一个反应。
在制备醚类化合物中非常有用，不知道有没有人做过这个反应，欢迎大家交流
上传一些相关的文献，有兴趣的可以研究一下
1.pdf (202.53k)
没做过，但我知道很不好做，条件较苛刻
条件不是很苛刻，是个很用的实验，催化剂是偶氮化合物DIAD or DEAD,和磷配体。
Mitsunobu Reaction
O. Mitsunobu et al., Bull. Chem. Soc. Japan 40, 935 (1967); O. Mitsunobu, Y. Yamada, ibid. 2380.
Condensation of alcohols and acidic components (NuH) on treatment with dialkyl azodicarboxylates and trialkyl- or triarylphosphines occurring primarily with inversion of configuration via the proposed intermediary oxyphosphonium salts:
Methods development: R. F. C. Brown et al., Tetrahedron 50, 5469 (1994); T. Tsunoda et al., Tetrahedron Letters 40, 7355 (1999); J. C. Pelletier, S. Kincaid, ibid. 41, 797 (2000). Synthetic applications: M. A. Poelert et al., Rec. Trav. Chim. 113, 355 (1994); A. Viso et al., Tetrahedron Letters 41, 407 (2000); H. Schedel et al., Tetrahedron Asymmetry 11, 2125 (2000). Solid-phase synthesis: S. R. Chhabra et al., Tetrahedron Letters 41, 1099 (2000); F. Zaragoza, H. Stephensen, ibid. 2015; P.-P. Kung, E. Swayze, ibid. 40, 5651 (1999). Mechanism: T. Watanabe et al., Chirality 12, 346 (2000). Reviews: O. Mitsunobu, Synthesis 1981, 1-28; D. L. Hughes, Org. React. 29, 1-162 (1983); D. L. Hughes, Organic Preparations and Procedures Int. 28, 127-164 (1996); J. A. Dodge, S. A. Jones, Recent Res. Dev. Org. Chem. 1, 273-283 (1997).
日文汉字写出来叫光延反应，以光延旺洋的姓命名。
这个反应怕水，需要仔细烘瓶子后再做容易成功。原料、试剂、溶剂都需要仔细除水。
条件不是很苛刻，是个很用的实验，催化剂是偶氮化合物DIAD or DEAD,和磷配体。
Mitsunobu Reaction有很好的综述。何止是做醚。
这个反应好做,常用于手性化合物制备,能够发生完全的SN2反应,要求是没有产生,过程中要把DEAD还原,把三苯基磷氧化,该反应的难点是DEAD的还原产物和Ph3P的氧化产物不好除去.
少了一个水
我做过这个反应 不难 反应完后调PH值 除去PH3PO再重结晶出产品
极其经典的一个反应，呵呵，当时看到别人做，好想自己去帮别人把这个项目做 了，有很深刻的印象，真希望有机会去亲手做做这个反应的，毕竟是为数不多的以亚洲人命名的一个反应。