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***!有机酸和DCC反应的问题

时间: 2008-09-23 01:18:03 作者: 来源: 字号:
我用的是一个已合成的有机酸,中间是哌嗪环,一边是氯乙酸取代了的,另外一边是个取代基/我现在的问题是做一个酯类化合物,我的酸溶于CH2CI2后,加入DCC后出现了白色浑浊物,这应该是DCC的副产物DCU。我想问是不是所有的有机酸都会和DCC生成白色浑浊呢?还有就是DCU在紫外灯下面看有没有紫外吸收呢,放在碘缸里看不看得出来呢。反应后我用滤纸过滤,过了个柱子得到淡黄色油状物。也不知道是不是我要的产物,会不会就是酸和DCC的生成物而不是我要的酯呢???
DCC在酯化反应过程中转化为DCU,从分子式看增加了一份子水,见附图。DCU是没有紫外吸收的,用DCC做酯化反应后一般先用冷冻的方法除去DCU,即将产品溶解在对DCU溶解性差的溶剂中,冷冻过夜,即可除去绝大部分的DCU,DCU在溶解中的溶解度:DMSO、DMF 〉DCM 〉丙酮、乙酸乙酯 〉乙醚。 就我的经验来说,DCU在柱层析过程中很难除去,因为它没有紫外吸收,很容易与产品混在一起,导致NMR过不了。

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