各位大哥大姐帮俺看下这个反应，机理？条件？难不难？我要摸它的条件，自己合成。是合成一种禁用鱼药的衍生物，有懂得的一定帮俺哦 ！！
这个不是和酚醛树脂合成类似么？
US 5605616
自己查查看看吧
Friedel-Crafts 酰基化反应
芳烃与酰基化试剂如酰卤、酸酐、羧酸、烯酮等在Lewis酸(通常用无水三氯化铝)催化下发生酰基化反应，得到芳香酮：
这是制备芳香酮类最重要的方法之一，在酰基化中不发生烃基的重排。
反应机理
加第一个是 Friedel-Crafts 酰基化反应,第二个是 Friedel-Crafts 烷基化反应,第一步用Lewis酸催化,第二步可能就得用强一点得酸了
各位的帮助，小弟这就去查找 Friedel-Crafts 酰基化反应
另外 着重感谢 不染 大哥
你提供的 US 5605616
是我最最需要的文献
再次
斑竹有眼就请给这位大哥加分把~！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！
我做过类似的反应，用强酸（三氟甲磺酸）催化，收率不错，这篇文献应该有用！Tetrahedron; EN; SIR62; 25; 2006; 5915 - 5921.
请问 zhaoliangwalter 你能给我更具体的文献信息吗
Tetrahedron; EN; SIR62; 25; 2006; 5915 - 5921 我看不懂，不知道该怎么查
！！！
我把 US 5605616中的合成细节翻译如下，请各位高手给瞄哈细节，马上就要开题做了，大家多少给点建议(该注意点什么，可行性我觉得应该没有问题吧)，小弟就感激不尽拉！！
Charles M.Patent. Reversible Charge-based sequestration on solid support. 1997, US5605616.
将N，N-二甲基苯胺(75ml)，4-硝基苯甲醛(30g，0.2mmoles)和氯化锌(30g)混合置于一只500 ml圆底烧瓶中。烧瓶置于110℃油浴加热。磁力搅拌内容物。持续加热1h然后再加入250 ml。在烧瓶上接冷凝管以便进行蒸馏，混合物被加热回流。蒸馏持续进行直到馏出物中的N，N-二甲基苯胺的含量已经很少(大约可以收集200ml馏出物)。在整个蒸馏的过程中不时的添加水以维持烧瓶中的体积大约在200ml。冷却后，通过过滤分离黄色固体产物，清水洗净。抽真空干燥固体产物，再用400ml 2-乙氧基乙醇重结晶。纯化后的产物也要过滤分离，用乙醚洗涤。抽真空干燥后获得61.3g(82%)的金黄色固体产物，熔点179~180℃。
我把 US 5605616中的合成细节翻译如下，请各位高手给瞄哈细节，马上就要开题做了，大家多少给点建议(该注意点什么，可行性我觉得应该没有问题吧)，小弟就感激不尽拉！！
Charles M.Patent. Reversible Charge-based sequestration on solid support. 1997, US5605616.
将N，N-二甲基苯胺(75ml)，4-硝基苯甲醛(30g，0.2mmoles)和氯化锌(30g)混合置于一只500 ml圆底烧瓶中。烧瓶置于110℃油浴加热。磁力搅拌内容物。持续加热1h然后再加入250 ml。在烧瓶上接冷凝管以便进行蒸馏，混合物被加热回流。蒸馏持续进行直到馏出物中的N，N-二甲基苯胺的含量已经很少(大约可以收集200ml馏出物)。在整个蒸馏的过程中不时的添加水以维持烧瓶中的体积大约在200ml。冷却后，通过过滤分离黄色固体产物，清水洗净。抽真空干燥固体产物，再用400ml 2-乙氧基乙醇重结晶。纯化后的产物也要过滤分离，用乙醚洗涤。抽真空干燥后获得61.3g(82%)的金黄色固体产物，熔点179~180℃。
个人认为只要操作仔细，得到目标产品是没有问题的。
建议：1）至少用TLC监测反应情况
2）最好用单口烧瓶
3）蒸馏苯胺时操作一定要标准，尽量全部蒸除
不染老师，再次请教第二步芳香硝基向氨基的还原的细节，关于这一步，我还另外看到一些其他的路线，有一份专利选用Zn/HCl做催化剂，但是细节不详细；还有一份国外的专利也是用Pd/C催化剂，但是没有US 5605616中导入氢气、氮气这样繁杂，不过资料略微不如US 5605616细腻：
在硝基化合物(2.1 g, 5.6 mMol)甲醇和四氢呋喃(1:1, 160 ml))混合溶液加入甲酸铵(1.91 g, 30.29 mMol) 和 Pd/C (300 mg, 2.83 mMol)，将混合物室温下搅动3小时。抽真空去除溶剂，加水200 ml，反应后的溶液用乙酸乙酯溶液（3×200 ml）提取，用硫酸钠干燥，最后蒸发干燥。粗制品用固相萃取柱净化（硅胶，10% 己烷溶于乙酸乙酯），获得对氨基无色化合物，蜡状的紫红色固体(2.43 g, 75%).
以下是US 5605616中的合成细节翻译，(有些地方可能翻译的还不很确切)：
将10 g(26.2mmoles)硝基化合物放入一只三口圆底烧瓶里；将一支搅拌棒封闭三个瓶口中的任意一个。通过将一个注射器针头插入到一个瓶口将氮气和烧瓶相连接。将一条氮气导管经由一个穿过烧瓶瓶塞的注射器针头连接到烧杯上。打开氮气流用干燥氮气清除烧瓶内空气。通过注射器将干燥的THF(四氢呋喃，100mL)溶液导入烧瓶，之后开始搅拌。等到硝基化合物完全溶解，移开一个塞口，导入Pd/C催化剂(含有10%)1.0 g。移除隔垫，用氮气清洗烧瓶内10 min。停止通入氮气，通过一条导管向烧瓶内导入氢气，导管连接有一个穿过了隔垫的注射器针头。调整通气量为每秒钟两个气泡。搅拌，持续通入氢气2h，在这个时间里硝基化合物的黄色褪去，溶液呈现无色。停止通入氢气，用氮气清洗烧瓶内气体。取部分反应的混合物用TLC(薄层色谱)进行测定，显示开始时的硝基化合物已经被完全转化成氨基化合物
希望您能就这两种方法的选择上提些建议，对方法可能遇到的问题给予预测性建议。还有就是假如选择US 5605616的还原方式，反应最后可否用加碱溶液析出氨基化合物？
同时希望对这一还原反应细节有经验的高手多提建议，！！
我个人意见还是先试一下Zn粉还原吧，具体操作可以参考O.S.，实验注意以下几点：1.Zn粉必须活化，1g Zn粉大约需要1mL浓盐酸来活化；2.反应时可以加入催化量的NH4Cl或甲酰胺等质子供体；3.TCL检测时可以在展开剂中加入几滴氨水或三乙胺；4.反应溶剂的选择：要自己摸一下条件，可以用95%乙醇先试一下
是锌粉便宜些吗？不过我需要的量不多我的实验室有这种催化剂。用锌粉，资料少了许多。请问O.S.指的是什么？还有一个问题我也是犹豫了恩久的，就是在第一步合成母体时“N，N-二甲基苯胺(75ml)，4-硝基苯甲醛(30g，0.2mmoles)和氯化锌(30g)混合置于一只500 ml圆底烧瓶”中的氯化锌可否改成氯化铝，Lewis酸催化这类反应我看到的一篇关于这一类反应的规律性报道里氯化铝也有优于氯化锌的倾向。请不染老师给予建议。
氯化锌可能也要活化，烘一下。
还原都是经典的方法，估计都行。
O.S是organic synthesis
对于硝基的还原，方法很多，以上两种方法你都可以试一下，具体操作可以参考OS；
对于第一步反应，用AlCl3替代ZnCl2，我个人觉得可行。
一定要大胆的尝试，否则只是纸上谈兵。
明白，大家！
这个不是和酚醛树脂合成类似么？
US 5605616
自己查查看看吧
Friedel-Crafts 酰基化反应
芳烃与酰基化试剂如酰卤、酸酐、羧酸、烯酮等在Lewis酸(通常用无水三氯化铝)催化下发生酰基化反应，得到芳香酮：
这是制备芳香酮类最重要的方法之一，在酰基化中不发生烃基的重排。
反应机理
加第一个是 Friedel-Crafts 酰基化反应,第二个是 Friedel-Crafts 烷基化反应,第一步用Lewis酸催化,第二步可能就得用强一点得酸了
各位的帮助，小弟这就去查找 Friedel-Crafts 酰基化反应
另外 着重感谢 不染 大哥
你提供的 US 5605616
是我最最需要的文献
再次
斑竹有眼就请给这位大哥加分把~！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！！
我做过类似的反应，用强酸（三氟甲磺酸）催化，收率不错，这篇文献应该有用！Tetrahedron; EN; SIR62; 25; 2006; 5915 - 5921.
请问 zhaoliangwalter 你能给我更具体的文献信息吗
Tetrahedron; EN; SIR62; 25; 2006; 5915 - 5921 我看不懂，不知道该怎么查
！！！
我把 US 5605616中的合成细节翻译如下，请各位高手给瞄哈细节，马上就要开题做了，大家多少给点建议(该注意点什么，可行性我觉得应该没有问题吧)，小弟就感激不尽拉！！
Charles M.Patent. Reversible Charge-based sequestration on solid support. 1997, US5605616.
将N，N-二甲基苯胺(75ml)，4-硝基苯甲醛(30g，0.2mmoles)和氯化锌(30g)混合置于一只500 ml圆底烧瓶中。烧瓶置于110℃油浴加热。磁力搅拌内容物。持续加热1h然后再加入250 ml。在烧瓶上接冷凝管以便进行蒸馏，混合物被加热回流。蒸馏持续进行直到馏出物中的N，N-二甲基苯胺的含量已经很少(大约可以收集200ml馏出物)。在整个蒸馏的过程中不时的添加水以维持烧瓶中的体积大约在200ml。冷却后，通过过滤分离黄色固体产物，清水洗净。抽真空干燥固体产物，再用400ml 2-乙氧基乙醇重结晶。纯化后的产物也要过滤分离，用乙醚洗涤。抽真空干燥后获得61.3g(82%)的金黄色固体产物，熔点179~180℃。
我把 US 5605616中的合成细节翻译如下，请各位高手给瞄哈细节，马上就要开题做了，大家多少给点建议(该注意点什么，可行性我觉得应该没有问题吧)，小弟就感激不尽拉！！
Charles M.Patent. Reversible Charge-based sequestration on solid support. 1997, US5605616.
将N，N-二甲基苯胺(75ml)，4-硝基苯甲醛(30g，0.2mmoles)和氯化锌(30g)混合置于一只500 ml圆底烧瓶中。烧瓶置于110℃油浴加热。磁力搅拌内容物。持续加热1h然后再加入250 ml。在烧瓶上接冷凝管以便进行蒸馏，混合物被加热回流。蒸馏持续进行直到馏出物中的N，N-二甲基苯胺的含量已经很少(大约可以收集200ml馏出物)。在整个蒸馏的过程中不时的添加水以维持烧瓶中的体积大约在200ml。冷却后，通过过滤分离黄色固体产物，清水洗净。抽真空干燥固体产物，再用400ml 2-乙氧基乙醇重结晶。纯化后的产物也要过滤分离，用乙醚洗涤。抽真空干燥后获得61.3g(82%)的金黄色固体产物，熔点179~180℃。
个人认为只要操作仔细，得到目标产品是没有问题的。
建议：1）至少用TLC监测反应情况
2）最好用单口烧瓶
3）蒸馏苯胺时操作一定要标准，尽量全部蒸除
不染老师，再次请教第二步芳香硝基向氨基的还原的细节，关于这一步，我还另外看到一些其他的路线，有一份专利选用Zn/HCl做催化剂，但是细节不详细；还有一份国外的专利也是用Pd/C催化剂，但是没有US 5605616中导入氢气、氮气这样繁杂，不过资料略微不如US 5605616细腻：
在硝基化合物(2.1 g, 5.6 mMol)甲醇和四氢呋喃(1:1, 160 ml))混合溶液加入甲酸铵(1.91 g, 30.29 mMol) 和 Pd/C (300 mg, 2.83 mMol)，将混合物室温下搅动3小时。抽真空去除溶剂，加水200 ml，反应后的溶液用乙酸乙酯溶液（3×200 ml）提取，用硫酸钠干燥，最后蒸发干燥。粗制品用固相萃取柱净化（硅胶，10% 己烷溶于乙酸乙酯），获得对氨基无色化合物，蜡状的紫红色固体(2.43 g, 75%).
以下是US 5605616中的合成细节翻译，(有些地方可能翻译的还不很确切)：
将10 g(26.2mmoles)硝基化合物放入一只三口圆底烧瓶里；将一支搅拌棒封闭三个瓶口中的任意一个。通过将一个注射器针头插入到一个瓶口将氮气和烧瓶相连接。将一条氮气导管经由一个穿过烧瓶瓶塞的注射器针头连接到烧杯上。打开氮气流用干燥氮气清除烧瓶内空气。通过注射器将干燥的THF(四氢呋喃，100mL)溶液导入烧瓶，之后开始搅拌。等到硝基化合物完全溶解，移开一个塞口，导入Pd/C催化剂(含有10%)1.0 g。移除隔垫，用氮气清洗烧瓶内10 min。停止通入氮气，通过一条导管向烧瓶内导入氢气，导管连接有一个穿过了隔垫的注射器针头。调整通气量为每秒钟两个气泡。搅拌，持续通入氢气2h，在这个时间里硝基化合物的黄色褪去，溶液呈现无色。停止通入氢气，用氮气清洗烧瓶内气体。取部分反应的混合物用TLC(薄层色谱)进行测定，显示开始时的硝基化合物已经被完全转化成氨基化合物
希望您能就这两种方法的选择上提些建议，对方法可能遇到的问题给予预测性建议。还有就是假如选择US 5605616的还原方式，反应最后可否用加碱溶液析出氨基化合物？
同时希望对这一还原反应细节有经验的高手多提建议，！！
我个人意见还是先试一下Zn粉还原吧，具体操作可以参考O.S.，实验注意以下几点：1.Zn粉必须活化，1g Zn粉大约需要1mL浓盐酸来活化；2.反应时可以加入催化量的NH4Cl或甲酰胺等质子供体；3.TCL检测时可以在展开剂中加入几滴氨水或三乙胺；4.反应溶剂的选择：要自己摸一下条件，可以用95%乙醇先试一下
是锌粉便宜些吗？不过我需要的量不多我的实验室有这种催化剂。用锌粉，资料少了许多。请问O.S.指的是什么？还有一个问题我也是犹豫了恩久的，就是在第一步合成母体时“N，N-二甲基苯胺(75ml)，4-硝基苯甲醛(30g，0.2mmoles)和氯化锌(30g)混合置于一只500 ml圆底烧瓶”中的氯化锌可否改成氯化铝，Lewis酸催化这类反应我看到的一篇关于这一类反应的规律性报道里氯化铝也有优于氯化锌的倾向。请不染老师给予建议。
氯化锌可能也要活化，烘一下。
还原都是经典的方法，估计都行。
O.S是organic synthesis
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对于第一步反应，用AlCl3替代ZnCl2，我个人觉得可行。
一定要大胆的尝试，否则只是纸上谈兵。
明白，大家！